Их встреча не была похожа на сказку. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, и Кэролин Бессетт, строящая карьеру в мире высокой моды, пересеклись благодаря общему другу. Это случилось в 1992 году. Кэролин, работавшая тогда в Calvin Klein, отличалась сдержанным стилем и не стремилась к публичности, что резко контрастировало с жизнью Джона под прицелом камер.
Их роман развивался вдали от навязчивого внимания прессы. Пара избегала светских раутов, предпочитая тихие ужины, велопрогулки по Центральному парку или отдых на лоне природы. Многие удивлялись, как такой публичный человек выбрал спутницу, которая так ценила личное пространство. Именно эта взаимная тяга к нормальной жизни, кажется, и стала основой их связи.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они тайно поженились на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была небольшой, приватной, без привычной помпезности, окружавшей семью Кеннеди. Их брак, хотя и омраченный постоянным вниманием папарацци, со стороны казался союзом двух людей, нашедших в друг друге отдушину от бремени славы и ожиданий. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя образ пары, стремившейся к простоте вопреки обстоятельствам своего рождения.